Back تفاعل فيتيغ Arabic Vittiq reaksiyası Azerbaijani উইটিগ বিক্রিয়া Bengali/Bangla Reacció de Wittig Catalan Wittig-Reaktion German Wittig reaction English Reacción de Wittig Spanish واکنش ویتیگ Persian Wittig-reaktio Finnish Réaction de Wittig French

Wittigova reakce

Wittigova reakce je reakce aldehydu nebo ketonu s trifenylfosfoniumylidem za vzniku alkenu a trifenylfosfinoxidu.[1][2]

Wittigova reakce

Objevil ji německý chemik Georg Wittig v roce 1954; roku 1979 získal za tento objev Nobelovu cenu za chemii. Používá se v organické syntéze na přípravu alkenů.[3][4][5]

Nejčastěji se Wittigova reakce provádí s monosubstituoovanými trifenylfosfoniumylidy. Při reakci s aldehydy lze geometrii produktu snadno předpovědět na základě vlastností ylidu. U nestabilizovaných ylidů (tedy pokud je R3 alkyl) vznikají, se střední až vysokou stereoselektivitou, převážně Z-alkeny. U stabilizovaných ylidů (R3 je esterová nebo ketonová skupina) se tvoří E-alkeny s vysokou selektivitou. V případě částečně stabilizovaných ylidů (R3 = aryl) je E/Z selektivita často nízká.[6]

K získání E-alkenů z nestabilizovaných ylidů je možné využít Schlosserovu modifikaci Wittigovy reakce, případně Hornerovu–Wadsworthovu–Emmonsovu reakci.

  1. ↑ Georg Wittig; Ulrich Schöllkopf. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I. Chemische Berichte. 1954, s. 1318. 
  2. ↑ Georg Wittig; Werner Haag. Über Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien II. Chemische Berichte. 1955, s. 1654–1666. 
  3. ↑ Maercker, A. Org. React. 1965, 14, 270–490. (Review)
  4. ↑ W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1971, 81–90. (ISBN 0-521-31117-9)
  5. ↑ R. W. Hoffmann. Wittig and His Accomplishments: Still Relevant Beyond His 100th Birthday. Angewandte Chemie International Edition. 2001, s. 1411–1416. PMID 11317288. 
  6. ↑ Raphaël Robiette; Jeffery Richardson; Varinder K. Harvey. Reactivity and Selectivity in the Wittig Reaction: A Computational Study. Journal of the American Chemical Society. 2006, s. 2394–2409. ISSN 0002-7863. PMID 16478195. 

Developed by StudentB